在《亮劍》中，李云龍和楚云飛作為仇人知己，可謂是把這兩個角色演繹到了極點。

從抗日戰爭認識開始，楚云飛和李云龍就建立了特殊的感情，雙方都非常佩服對方的能力，但是內心卻有十分渴望打敗對方，而且兩人還互相賞識，可謂是英雄相惜，這種友誼是很難訴說的。

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而李云龍同楚云飛一共交手三次，差點就干掉了對方。

李云龍和楚云飛第一次意義上的交手是在抗日戰爭后期，當時的楚云飛為了搶奪地盤，加上當時日軍已經是落日黃昏了。

所以當時楚云飛就出兵占據了大孤鎮，這對于李云龍來說是不可接受的，因為日軍當初也沒能在大孤鎮立足，那個地區遏制住了當時晉西北鐵三角的七寸。李云龍自然不愿意讓楚云飛占據，于是第一次博弈就開始了。

大孤鎮博弈之中，由于當時日軍還沒有投降，所以兩軍還是合作狀態。李云龍只是派兵把大孤鎮給包圍起來，不準任何人進入，這個意圖也很明顯，就是等待楚云飛打響第一槍，否則楚云飛在大孤鎮的部隊就必須乖乖撤走，不撤走的話就得餓死在大孤鎮。

而李云龍和楚云飛第二次交手是在解放戰爭中，當時的背景是淮海戰役末期，國軍處于潰敗狀態。而李云龍的二師正在追擊消滅國軍有生力量，李云龍藝高人膽大，運用山本一木的特戰戰術去突擊楚云飛的指揮部。

這一場博弈中，李云龍出色的完成了滲透和突襲，打的楚云飛措手不及。但是楚云飛還是冷靜了下來，最后雙方都差點干掉對方。

第二次交手時二人一生之中最精彩的一次交手，同樣是沒有分出勝負。但是到了第三次博弈時，李云龍和楚云飛都選擇了退一步，本來李云龍和楚云飛都是有機會下狠手的。

當時李云龍的特種兵已經摸到了島上，如果李云龍狠下心，派出所有特種兵去斬首楚云飛，那么成功的概率是十分大的。同樣楚云飛在包圍了李云龍的特種作戰分隊后，沒有選擇直接火力消滅，而是希望他們放下武器。

為何第三次交手，雙方都如此默契，其實楚云飛和李云龍心里都太懂對方了，包括李云龍自殺前一個舉動就可以說明兩人是真正的仇人知己。

李云龍自殺前就是拿出了楚云飛送給他的那把手槍，他就是用那把槍自殺的。看著那把槍的時候，李云龍緩緩的說：“1949年你小子跑了，我還挺高興，不然逮住你我李云龍可救不了你，八成1950年的時候就把你斃了。這還不是最好的結局？我以為我們這輩子都沒有交手的機會了。”

在交代完一切后，李云龍就用楚云飛送給他的槍自殺了，離開了這個令人失望的世界。

而楚云飛在得知李云龍死后，在廣播中致以哀悼，引用了一首詩:金甲雕戈，記當日、轅門初立。磨盾鼻、一揮千紙，龍蛇猶濕。鐵馬曉嘶營壁冷，樓船夜渡風濤急。有誰憐、猿臂故將軍，無功級。平戎策，從軍什。零落盡，慵收拾。把茶經香傳，時時溫習。生怕客談榆塞事，且教兒誦花間集。嘆臣之壯也不如人，今何及。

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